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| TCI Chemistry News December 2020 |
| 「TCIニュース」は，試験・研究用試薬をお使いの皆さまに，新製品情報やその他，お役立ち情報をお届けします。今号は，アルコールを迅速に酸化する有機触媒，脱保護反応やクロスカップリングの塩基として有用なシラノール塩，不斉補助剤・光学分割剤，安定なホスホニウムイリドをご紹介します。 |
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アルコールを迅速に酸化する有機触媒2-ヨード-N-イソプロピル-5-メトキシベンズアミド [I1117]はヨードベンゼン誘導体の一つで，アルコールの酸化反応を触媒します。共酸化剤としてペルオキシ一硫酸カリウム，添加剤としてテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩を加えると，速やかに酸化が進行して第二級アルコールからケトンが，第一級アルコールからカルボン酸がそれぞれ得られます。I1117は反応後，生成物と分離して回収できます。 |
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脱保護反応やクロスカップリングの塩基として有用なシラノール塩カリウムトリメチルシロキシド [P2356]はエステルの脱アルキル化反応に用いられる他，鈴木-宮浦クロスカップリングの塩基や，炭素-ケイ素結合の切断，ニトリルの加水分解に用いられます。エステルの脱アルキル化反応は主にシラノラートの求核攻撃で進行すると考えられていますが，同じ機構で進行する他の試薬よりも温和で反応を行うことができます。また，鈴木-宮浦クロスカップリングでは無水条件で反応が迅速に進行します。 |
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不斉補助剤・光学分割剤生理活性物質の多くは光学活性で，例えばラセミ体としてそれらを合成した場合，片方の鏡像異性体は生理活性が全くないだけではなく，望まない生理活性を示すことさえあります。そのため，光学純度の高い化合物を得るための手法が開発されており，キラルプール法，不斉合成，光学分割の３つがあります。TCIでは，不斉合成用の不斉補助剤や，光学分割剤を数多くご用意しています。 |
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安定なホスホニウムイリド(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル [T1958]は安定なホスホニウムイリドで，Wittig試薬として様々なカルボニル化合物と反応し，α,β-不飽和ニトリルを与えます。また，T1958はEDCI，DMAPの存在下，カルボン酸と反応してシアノケトホスホランを生成します。このシアノケトホスホランをオゾンで酸化し，次いでアミンやアルコールなどの求核剤と反応させることにより，α-ケトアミド，α-ケトエステルなどを合成することができます。 |
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ケムステ記事ピックアップ今号のケムステ記事ピックアップでは，「ボールペンなどのグリップのはなし」を紹介します。 |
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TCI協賛 第十一回ケムステVシンポジウム「最先端精密高分子合成」TCIでは，ケムステーション主催のケムステバーチャルシンポジウムに協賛しています。2020年11月27日に「最先端精密高分子合成」をテーマにした第十一回オンラインシンポジウムが開催されました。過去のシンポジウムは，アーカイブ動画としてケムステチャンネルに順次アップロードされていくようですので，見逃された方はしばらくお待ちください。 |
学会・展示会 出展情報第12回ケムステVシンポ「水・有機材料・無機材料の最先端相転移現象」 日時：2020年12月16日（水） 19:00～ 場所：オンライン 第13回ケムステVシンポ「創薬化学最前線」 日時：2020年12月18日（金） 17:00～ 場所：オンライン |
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