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TCO（trans-シクロオクテン）部位は、その二重結合上の高い内部歪みにより、テトラジン類との歪み促進逆電子要請型Diels-Alder反応（SPIEDAC）が進行することが知られています。この反応は、さまざまな官能基が存在する場合でも特異的に進行し、クリックケミストリーとして応用可能です。TCOを用いたクリックケミストリーは金属触媒を必要とせず、迅速な反応速度が最大の特徴です。これは生体共役反応としての基準（高速、選択性、生体適合性、無触媒）を満たし、タンパク質の標識やイメージングなど幅広い用途に利用されています1,2,3,4)。
TCOとテトラジン類との反応速度は、「TCO > TCO*」および「axial > equatorial」とされています。一方、特にチオールが存在する生体内では、安定性は「TCO* > TCO」とされています5)。
また、近年2-TCO誘導体とテトラジン誘導体の反応物が、金属触媒などを必要としない条件下での、“click-to-release” 反応を示すことが報告されており、プロドラックとしての役割にも期待されています6,7,8,9)。
弊社では、これらの特徴を踏まえて、様々な誘導体合成に有用な4-ニトロフェニルカルボナート（NPC）エステルや、PEGにより伸長したアミン、ビオチン、DBCO、NHSエステル、マレイミド体などをご用意しています。
製品
TCO-4-ニトロフェニルカルボナート（NPC）エステル
TCO-PEG-アミン
TCO-PEG-DBCO
TCO-PEG-ビオチン
TCO-PEG-NHSエステル
TCO-PEG-マレイミド
TCO-アミノ酸
関連製品
テトラジン類
引用文献
- 1) Tetrazine Ligation: Fast Bioconjugation Based on Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactivity
- 2) Fast and Sensitive Pretargeted Labeling of Cancer Cells through a Tetrazine/trans-Cyclooctene Cycloaddition
- 3) Bioorthogonal Turn-On Probes for Imaging Small Molecules inside Living Cells
- 4) Inverse electron demand Diels–Alder reactions in chemical biology
- 5) Minimal Tags for Rapid Dual-Color Live-Cell Labeling and Super-Resolution Microscopy
- 6) Click to Release: Instantaneous Doxorubicin Elimination upon Tetrazine Ligation
- 7) In situ activation of a doxorubicin prodrug using imaging-capable nanoparticles
- 8) In Vivo Bioorthogonal Chemistry Enables Local Hydrogel and Systemic Pro-Drug To Treat Soft Tissue Sarcoma
- 9) Optimized Tetrazine Derivatives for Rapid Bioorthogonal Decaging in Living Cells
