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TCI反応実例：クロロトリメチルシランを用いた塩素化
クロロトリメチルシランを用いた、3-エチル-3-ペンタノールの直接的塩素化をご紹介します。
実施手順
3-エチル-3-ペンタノール (20.0 g, 172 mmol)とクロロトリメチルシラン (20.6 g, 189 mmol)の混合物を70 °Cで4時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、揮発性の副生成物を減圧下で留去した。残渣を常圧蒸留 (130 °C)すると、3-クロロ-3-エチルペンタン (15.0 g, 収率65%)が無色透明液体として得られた。
実施者コメント
反応は1H NMRでモニタリングした。
分析データ
3-クロロ-3-エチルペンタン
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 1.78 (q, J = 7.3 Hz, 6H), 0.96 (t, J = 7.3 Hz, 9H).
先行文献
- Direct halogenation of alcohols with halosilanes under catalyst- and organic solvent-free reaction conditions
