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TCI反応実例：シアヌル酸クロリドを用いたアミドの脱水反応

シアヌル酸クロリドを用いた、ブロモベンズアミドの脱水反応によるブロモベンゾニトリルの合成をご紹介します。

使用した化学品

• Cyanuric Chloride [C0460]
• 4-Bromobenzamide [B4216]
• DMF

実施手順

4-ブロモベンズアミド (300 mg, 1.5 mmol)のDMF (3 mL)溶液にシアヌル酸クロリド (183 mg, 1.0 mmol, 0.67 eq.)を氷冷下で加え、室温で3.5時間攪拌した。その後、反応溶液に水 (15 mL)加え、酢酸エチル (15 mL)で3回抽出後、有機層を2 mol/L 塩酸 (15 mL)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (15 mL)、飽和食塩水 (15 mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 1:4)で精製すると、4-ブロモベンゾニトリル (260 mg，収率95%)が淡い白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はUPLCでモニタリングした。

分析データ

4-ブロモベンゾニトリル

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.64 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.53 (d, 2H, J = 8.4 Hz).

先行文献

• (S)-5-Pyrrolidin-2-yl-1H-Tetrazole
  • V. Aureggi, V. Franckevicius, M. O. Kitching, S. V. Ley, D. A. Longbottom, A. J. Oelke, G. Sedelmeier, Org. Synth. 2008, 85, 72.