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TCI反応実例：N,N-DMF ジ-tert-ブチルアセタールを用いたエステル化反応

N,N-DMF ジ-tert-ブチルアセタールを用いた、N-アセチル-L-フェニルアラニンのtert-ブチルエステル化反応をご紹介します。

使用した化学品

• N-Acetyl-L-phenylalanine [A1541]
• N,N-DMF Di-tert-butyl Acetal [for Esterification] [D1303]

実施手順

N-アセチル-L-フェニルアラニン (1.0 g, 4.78 mmol)のN,N-DMF ジ-tert-ブチルアセタール (6.9 mL, 28.7 mmol, 6.0 eq.)溶液を60 °Cに加温し、終夜撹拌した。その後、反応溶液を減圧濃縮し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン= 1:1)で精製すると、N-アセチル-L-フェニルアラニン tert-ブチルエステル (1.20 g，収率94%)が無色透明液体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はUPLCでモニタリングした。

分析データ

N-アセチル-L-フェニルアラニン tert-ブチルエステル

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.28–7.19 (m, 3H), 7.13-7.11 (m, 2H), 5.92 (brd, 1H, J = 7.6 Hz), 4.76–4.71 (m, 1H), 3.07 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 1.96 (s, 3H), 1.38 (s, 9H).

先行文献

• Design and synthesis of novel macrocyclic 2-amino-6-arylpyrimidine Hsp90 inhibitors
  • A. Suda, H. Koyano, T. Hayase, K. Hada, K. Kawasaki, S. Komiyama, K. Hasegawa, T. A. Fukami, S. Sato, T. Miura, N. Ono, T. Yamazaki, R. Saitoh, N. Shimma, Y. Shiratori, T. Tsukuda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1136.