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TCI反応実例：1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロアセトンを用いたチアゾール環構築反応

1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロアセトンとチオベンズアミドを用いたチアゾール環構築反応をご紹介いたします。

使用した化学品

• Thiobenzamide [T0194]
• 1-Bromo-3,3,3-trifluoroacetone [B1240]
• p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate (= TsOH·H₂O) [T0267]
• Ethanol
• Toluene

実施手順

チオベンズアミド (274 mg, 2.0 mmol)のエタノール (20 mL)溶液に1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロアセトン (0.252 mL, 2.4 mmol, 1.2 eq.)を加え、加熱還流しながら4時間攪拌した。その後反応溶液を減圧濃縮し、トルエン (20 mL)とp-トルエンスルホン酸一水和物 (190 mg, 1.0 mmol, 0.5 eq.)を加え、さらに終夜加熱還流下で攪拌した。反応溶液を減圧濃縮し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:1 - 1:10)で精製すると、2-フェニル-4-(トリフルオロメチル)チアゾール (387 mg，収率84%)が淡黄色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はUPLCでモニタリングした。

分析データ

2-フェニル-4-(トリフルオロメチル)チアゾール

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.99-7.97 (m, 2H), 7.74 (s, 1H), 7.49-7.46 (m, 3H).

先行文献

• Optimization of Novel 1-Methyl-1H-Pyrazole-5-carboxamides Leads to High Potency Larval Development Inhibitors of the Barber's Pole Worm
• • T. G. Le, A. Kundu, A. Ghoshal, N. H. Nguyen, S. Preston, Y. Jiao, B. Ruan, L. Xue, F. Huang, J. Keiser, A. Hofmann, B. C. H. Chang, J. Garcia-Bustos, A. Jabbar, T. N. C. Wells, M. J. Palmer, R. B. Gasser, J. B. Baell, J. Med. Chem. 2018, 61, 10875.