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TCI反応実例：炭酸ジ(N-スクシンイミジル)を用いた縮合反応

炭酸ジ(N-スクシンイミジル)を用いた、3-(3,4-ジメトキシフェニル)プロピオン酸と4-メチルベンジルアミンとの縮合反応をご紹介します。

使用した化学品

• Di(N-succinimidyl) Carbonate [D1662]
• 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)propionic Acid [D1953]
• 4-Methylbenzylamine [M0864]
• Triethylamine [T0424]
• Dichloromethane

実施手順

3-(3,4-ジメトキシフェニル)プロピオン酸 (0.10 g, 0.48 mmol)、 炭酸ジ(N-スクシンイミジル) (0.19 g, 0.62 mmol)のジクロロメタン (5.0 mL)溶液に、トリエチルアミン (0.086 mL, 0.62 mmol)を加えた後、室温で30分間撹拌した。4-メチルベンジルアミン (0.078 mL, 0.62 mmol)を加え、さらに室温で1時間撹拌した。反応完結後、反応液を減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 3:7 - 1:1)で精製すると、1 (0.13 g，収率87%)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はUPLCでモニタリングした。

分析データ

化合物 1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.10 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.78-6.70 (m, 3H), 5.58 (brs, 1H), 4.36 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.94 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.48 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H).

先行文献

• A novel active ester synthesis reagent (N,N’-disuccinimidyl carbonate)
• • H. Ogura, T. Kobayashi, K. Shimizu, K. Kawabe, K. Takeda, Tetrahedron Lett. 1979, 49, 4745.

その他の参考文献

• Studies on Lactams IX. A Convenient Synthesis of Lactam Rings
• • H. Ogura K. Takeda, Heterocycles 1981, 15, 467.
• Synthesis and Reactivity Comparisons of 1-Methyl-3-Substituted Cyclopropene Mini-tags for Tetrazine Bioorthogonal Reactions
• • J. Yang, Y. Liang, J. Šečkutė, K. N. Houk, N. K. Devaraj, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3365.