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TCI反応実例：角田試薬を用いた光延反応

角田試薬を用いた光延反応による、3,4-ジヒドロ-7-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノンと4-(2-ヒドロキシエチル)モルホリンからのエーテル合成をご紹介します。

使用した化学品

• 3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone [D3599]
• 4-(2-Hydroxyethyl)morpholine [H0244]
• Cyanomethylenetributylphosphorane (= Tsunoda Reagent) [C1500]
• Toluene

実施手順

3,4-ジヒドロ-7-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン (500 mg, 3.1 mmol)と4-(2-ヒドロキシエチル)モルホリン (0.45 mL, 3.7 mmol, 1.2 eq.)のトルエン (15 mL)溶液に、角田試薬 (1.0 mL, 3.8 mmol, 1.25 eq.)を室温で加え、100 °Cで3時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (ジクロロメタン:メタノール = 1:0 - 10:1)で精製すると、1 (790 mg, 収率93%)が白色結晶として得られた。

実施者コメント

反応溶液はUPLCでモニタリングした。

分析データ

化合物 1

¹H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 9.97 (s, 1H), 7.41 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 4.00 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.59-3.55 (m, 4H), 2.78 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.65 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.46-2.33 (m, 6H).

先行文献

• Acetylcholinesterase Inhibition of Diversely Functionalized Quinolinones for Alzheimer’s Disease Therapy
• • Ó. M. Bautista-Aguilera, L. Ismaili, M. Chioua, R. Andrys, M. Schmidt, P. Bzonek, M. Á. Martínez-Grau, C. D. Beadle, T. Vetman, F. López-Muñoz, I. Iriepa, B. Refouvelet, K. Musilek, J. Marco-Contelles, Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 3913.