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TCI反応実例:1,8-ジアミノナフタレンによるボロン酸の保護反応
1,8-ジアミノナフタレンを用いたボロン酸の保護を紹介します。
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使用した化学品
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実施手順
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反応容器に1,8-ジアミノナフタレン (1.5 g, 9.5 mmol)、3,5-ジブロモフェニルボロン酸 (2.5 g, 8.9 mmol)、トルエン (30 mL)を順次添加し、2時間加熱還流した。TLCで原料の消失を確認し、反応液を室温まで放冷した。減圧ろ過して得られた固体をトルエンで洗浄すると、1 (2.9 g, 収率81%)が赤みを帯びた白色粉末として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 4:1, Rf = 0.5)でモニタリングした。
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分析データ
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化合物1
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.76 (t, 1H, J = 1.8 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 1.8 Hz), 7.15 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 6.42 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 5.94 (brs, 2H).
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先行文献
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- Flexible, Bowl-Shaped N-Heterocyclic Carbene Ligands: Substrate Specificity in Iridium-Catalyzed Ketone Hydrosilylation
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その他の参考文献
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- Boron-Masking Strategy for the Selective Synthesis of Oligoarenes via Iterative Suzuki−Miyaura Coupling