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TCI反応実例:1,8-ジアミノナフタレンによるボロン酸の保護反応

1,8-ジアミノナフタレンを用いたボロン酸の保護を紹介します。

1,8-ジアミノナフタレンによるボロン酸の保護反応

使用した化学品

実施手順

反応容器に1,8-ジアミノナフタレン (1.5 g, 9.5 mmol)、3,5-ジブロモフェニルボロン酸 (2.5 g, 8.9 mmol)、トルエン (30 mL)を順次添加し、2時間加熱還流した。TLCで原料の消失を確認し、反応液を室温まで放冷した。減圧ろ過して得られた固体をトルエンで洗浄すると、1 (2.9 g, 収率81%)が赤みを帯びた白色粉末として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 4:1, Rf = 0.5)でモニタリングした。

分析データ

化合物1

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.76 (t, 1H, J = 1.8 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 1.8 Hz), 7.15 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 6.42 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 5.94 (brs, 2H).

先行文献

その他の参考文献

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