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TCI反応実例：1,8-ジアミノナフタレンによるボロン酸の保護反応

1,8-ジアミノナフタレンを用いたボロン酸の保護を紹介します。

使用した化学品

• 3,5-Dibromophenylboronic Acid [D4670]
• 1,8-Diaminonaphthalene [D0102]
• Toluene

実施手順

反応容器に1,8-ジアミノナフタレン (1.5 g, 9.5 mmol)、3,5-ジブロモフェニルボロン酸 (2.5 g, 8.9 mmol)、トルエン (30 mL)を順次添加し、2時間加熱還流した。TLCで原料の消失を確認し、反応液を室温まで放冷した。減圧ろ過して得られた固体をトルエンで洗浄すると、1 (2.9 g, 収率81%)が赤みを帯びた白色粉末として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン：酢酸エチル ＝ 4:1, Rf = 0.5)でモニタリングした。

分析データ

化合物1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.76 (t, 1H, J = 1.8 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 1.8 Hz), 7.15 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 6.42 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 5.94 (brs, 2H).

先行文献

• Flexible, Bowl-Shaped N-Heterocyclic Carbene Ligands: Substrate Specificity in Iridium-Catalyzed Ketone Hydrosilylation
• A. R. Chianese, A. Mo, D. Datta, Organometallics 2009, 28, 465.

その他の参考文献

• Boron-Masking Strategy for the Selective Synthesis of Oligoarenes via Iterative Suzuki−Miyaura Coupling
• H. Noguchi, K. Hojo, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 758.