o-ニトロベンジル光分解性二官能性リンカー

光分解性保護基は活性物質の官能基をマスクすることで、機能を制御したケージド化合物の調製に使用されます。ケージド化合物に対して光照射することで、活性物質の機能を時間/位置選択的に制御することが可能です¹⁾。4-(4-アセチル-2-メトキシ-5-ニトロフェノキシ)ブタン酸 (1)、4-(4-アセチル-2-メトキシ-5-ニトロフェノキシ)ブタン酸 tert-ブチル (2)および4-[4-(1-ヒドロキシエチル)-2-メトキシ-5-ニトロフェノキシ]ブタン酸 tert-ブチル (3)は光で分解するo-ニトロベンジル構造を有しており、光分解性二官能性リンカーとして利用されています。1と2のカルボニル基や3の水酸基に光照射で放出したい活性分子を、1のカルボキシ基や2と3のtert-ブチルエステル部位由来のカルボキシ基に機能性分子などをそれぞれ導入することができます。具体的には、固相合成^2,3)や光放出性ポリマー⁴⁾、タンパク質活性と蛍光の制御⁵⁾など様々な場面で、o-ニトロベンジル光分解性リンカーが活用されています。

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• 光分解性保護基

引用文献

• 1) Photoremovable Protecting Groups in Chemistry and Biology: Reaction Mechanisms and Efficacy
  • P. Klán, T. Šolomek, C. G. Bochet, A. Blanc, R. Givens, M. Rubina, V. Popik, A. Kostikov, J. Wirz, Chem. Rev. 2013, 113, 119.
• 2) Model Studies for New o-Nitrobenzyl Photolabile Linkers: Substituent Effects on the Rates of Photochemical Cleavage
  • C. P. Holmes, J. Org. Chem. 1997, 62, 2370.
• 3) A photolabile carbamate based dual linker analytical construct for facile monitoring of solid phase chemistry: ‘TLC’ for solid phase?
  • S. C. McKeown, S. P. Watson, R. A.E. Carr, P. Marshall, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2407.
• 4) Synthesis of Photodegradable Macromers for Conjugation and Release of Bioactive Molecules
  • D. R. Griffin, J. L. Schlosser, S. F. Lam, T. H. Nguyen, H. D. Maynard, A. M. Kasko, Biomacromolecules 2013, 14, 1199.
• 5) Simultaneous Triggering of Protein Activity and Fluorescence
  • J.-P. Pellois, M. E. Hahn, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7170.

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