有機エレクトロニクス材料の開発に有用で強力なアクセプタービルディングブロック

3,7-ジヒドロベンゾ[1,2-b:4,5-b']ジフラン-2,6-ジオン (1)は、π共役系高分子の開発に有用な強力な電子アクセプタービルディングブロックです。例えば、高い電子移動度を示すn型有機電界効果トランジスタ (OFET)材料として、1を含むアクセプターユニットを用いたポリマーが報告されています^1-3)。また、1は有機熱電変換材料のビルディングブロックとしても注目されており、10 Scm⁻¹を超える高い電気伝導度と10 μWm⁻¹K⁻²を超える高いパワーファクターを示す有機熱電変換材料が開発されました^4,5)。これらは、深い最低空軌道 (LUMO)レベルによる効果的なn型ドーピングや良好なπ-πスタッキングによって高性能が得られたと考えられています。さらに近年、1の酸化重合とn型ドーピングにより、最大で2000 Scm⁻¹を超える高導電性かつ溶液プロセス可能なn型導電性高分子が報告されています^6,7)。

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引用文献

• 1) Branched alkyl ester side chains rendering large polycyclic (3E,7E)-3,7-bis(2-oxoindolin-3-ylidene)benzo[1,2-b:4,5-b’]difuran-2,6(3H,7H)-dione (IBDF) based donor-acceptor polymers solution-processability for organic thin film transistors
  • Y. He, C. Guo, B. Sun, J. Quinn, Y. Li, Polym. Chem. 2015, 6, 6689.
• 2) Strong Electron-Deficient Polymers Lead to High Electron Mobility in Air and Their Morphology-Dependent Transport Behaviors
  • Y.-Q. Zheng, T. Lei, J.-H. Dou, X. Xia, J.-Y. Wang, C.-J. Liu, J. Pei, Adv. Mater. 2016, 28, 7213.
• 3) Well-Balanced Ambipolar Conjugated Polymers Featuring Mild Glass Transition Temperatures Toward High-Performance Flexible Field-Effect Transistors
  • K. Shi, W. Zhang, D. Gao, S. Zhang, Z. Lin, Y. Zou, L. Wang, G. Yu, Adv. Mater. 2018, 30, 1705286.
• 4) The Critical Role of Dopant Cations in Electrical Conductivity and Thermoelectric Performance of n-Doped Polymers
  • Y. Lu, Z.-D. Yu, Y. Liu, Y.-F. Ding, C.-Y. Yang, Z.-F. Yao, Z.-Y. Wang, H.-Y. You, X.-F. Cheng, B. Tang, J.-Y. Wang, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15340.
• 5) Lactone Backbone Density in Rigid Electron-Deficient Semiconducting Polymers Enabling High n-type Organic Thermoelectric Performance
  • M. Alsufyani, M.-A. Stoeckel, X. Chen, K. Thorley, R. K. Hallani, Y. Puttisong, X. Ji, D. Meli, B. D. Paulsen, J. Strzalka, K. Regeta, C. Combe, H. Chen, J. Tian, J. Rivnay, S. Fabiano, I. McCulloch, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202113078.
• 6) A solution-processed n-type conducting polymer with ultrahigh conductivity
  • H. Tang, Y. Liang, C. Liu, Z. Hu, Y. Deng, H. Guo, Z. Yu, A. Song, H. Zhao, D. Zhao, Y. Zhang, X. Guo, J. Pei, Y. Ma, Y. Cao, F. Huang, Nature 2022, 611, 271.
• 7) Highly Conductive and Solution-Processable n-Doped Transparent Organic Conductor
  • Z. Ke, A. Abtahi, J. Hwang, K. Chen, J. Chaudhary, I. Song, K. Perera, L. You, K. N. Baustert, K. R. Graham, J. Mei, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 3706.

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