エネルギー貯蔵材料として有用なジケトン部位を有するピレン誘導体

ジケトン部位を有するピレン-4,5-ジオン (1)およびピレン-4,5,9,10-テトラオン (2)は、アザアセン類の合成原料として有用ですが、酸化還元活性をもつことからエネルギー貯蔵材料としても注目されています。カーボン材料を1で修飾することで、カーボンオニオンを用いたスーパーキャパシタのエネルギー密度が向上することが報告されています¹⁾。2はリチウムイオン電池²⁾、リチウム電池^3,4)、水系亜鉛電池⁵⁾、全固体ナトリウム電池⁶⁾など、二次電池の有機電極材料として研究されています。また、2は有機溶媒に溶解してしまうという欠点があるため、ポリマーの側鎖に導入された形での応用例もあります²⁾。近年では、2との静電相互作用が弱いヒドロフルオロエーテル溶媒を使用することで2の溶解が抑制され、リチウム電池容量のサイクル安定性が向上することが報告されています⁴⁾。

関連製品

P3004

ピレン-4,5-ジオン

P2947

ピレン-4,5,9,10-テトラオン

引用文献

• 1) Pseudocapacitance and performance stability of quinone-coated carbon onions
  • D. M. Anjos, J. K. McDonough, E. Perre, G. M. Brown, S. H. Overbury, Y. Gogotsi, V. Presser, Nano Energy 2013, 2, 702.
• 2) Polymer-Bound Pyrene-4,5,9,10-tetraone for Fast-Charge and -Discharge Lithium-Ion Batteries with High Capacity
  • T. Nokami, T. Matsuo, Y. Inatomi, N. Hojo, T. Tsukagoshi, H. Yoshizawa, A. Shimizu, H. Kuramoto, K. Komae, H. Tsuyama, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19694.
• 3) Function-oriented design of conjugated carbonyl compound electrodes for high energy lithium batteries
  • Y. Liang, P. Zhang, J. Chen, Chem. Sci. 2013, 4, 1330.
• 4) Regulating Electrostatic Interaction between Hydrofluoroethers and Carbonyl Cathodes toward Highly Stable Lithium–Organic Batteries
  • Y. Lu, Z. Yang, Q. Zhang, W. Xie, J. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 1100.
• 5) An Environmentally Friendly and Flexible Aqueous Zinc Battery Using an Organic Cathode
  • Z. Guo, Y. Ma, X. Dong, J. Huang, Y. Wang, Y. Xia, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11737.
• 6) Taming Active Material-Solid Electrolyte Interfaces with Organic Cathode for All-Solid-State Batteries
  • F. Hao, X. Chi, Y. Liang, Y. Zhang, R. Xu, H. Guo, T. Terlier, H. Dong, K. Zhao, J. Lou, Y. Yao, Joule 2019, 3, 1349.

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