アジド基やジアゾ基の導入に有用なスルホニルアジド

2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルアジド (1)は、求電子的なアジド化剤もしくはジアゾ化剤として用いることができます^1,2)。カルボニル基をもつ基質に対し適切な塩基と1を作用させると、α位にアジド基もしくはジアゾ基を導入できます。近年では可視光レドックス触媒を用いた脱炭酸的アジド化反応も報告されており³⁾、例えばプロリン誘導体を基質とすると、2-アジドピロリジン誘導体が得られます。

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引用文献

• 1) A General Method for Making Peptide Therapeutics Resistant to Serine Protease Degradation: Application to Dipeptidyl Peptidase IV Substrates
  • K. R. Heard, W. Wu, Y. Li, P. Zhao, I. Woznica, J. H. Lai, M. Beinborn, D. G. Sanford, M. T. Dimare, A. K. Chiluwal, D. E. Peters, D. Whicher, J. L. Sudmeier, W. W. Bachovchin, J. Med. Chem. 2013, 56, 8339.
• 2) Symmetry in retrosynthetic analysis:(±)-pentalenolactone e methyl ester
  • D. C. Marcote, R. Street-Jeakings, E. Dauncey, J. J. Douglas, A. Ruffoni, D. Leonori, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1839.
• 3) Photoinduced decarboxylative azidation of cyclic amino acids
  • J. P. F. Angeli, M. Schneider, B. Proneth, Y. Y. Tyurina, V. A. Tyurin, V. J. Hammond, N. Herbach, M. Aichler, A. Walch, E. Eggenhofer, D. Basavarajappa, O. Radmark, S. Kobayashi, T. Seibt, H. Beck, F. Neff, I. Esposito, R. Wank, H. Forster, O. Yefremova, M. Heinrichmeyer, G. W. Bornkamm, E. K. Geissler, S. B. Thomas, B. R. Stockwell, V. B. O’Donnell, V. E. Kagan, J. A. Schick, M. Conrad, Nat. Cell Biol. 2014, 16, 1180.

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