生体共役反応に使われるTCO (trans-シクロオクテン)試薬

TCO (trans-シクロオクテン)は、テトラジン類と歪み促進逆電子要請型Diels-Alder反応 (SPIEDAC)が進行することが知られています。この反応は生体共役反応として、タンパク質標識やイメージング等に広く利用されています^1-4)。4-TCO-NPCエクアトリアル異性体、4-TCO-NPCアキシアル異性体、2-TCO-NPCアキシアル異性体、2-TCO-NPCエクアトリアル異性体は互いに位置および立体異性体で、反応性が異なることがわかっています。例えば、テトラジン類との反応速度は4-TCO > 2-TCO、アキシアル > エクアトリアルという傾向があります。一方、特にチオール基が存在する生体内において、安定性は2-TCO > 4-TCOとされています⁵⁾。また、これらの試薬は第一級アミンと炭酸エステル部位で容易に反応し、対応するカルバマート体を与えます。さらに、これと蛍光官能基をもつテトラジンとを作用させると、SPIEDACが進行してカルバマート体に蛍光をもたせることができます。

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引用文献

• 1) Tetrazine Ligation: Fast Bioconjugation Based on Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactivity
  • M. L. Blackman, M. Royzen, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518.
• 2) Fast and Sensitive Pretargeted Labeling of Cancer Cells through a Tetrazine/trans-Cyclooctene Cycloaddition
  • N. K. Devaraj, R. Upadhyay, J. B. Haun, S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7013.
• 3) Bioorthogonal Turn-On Probes for Imaging Small Molecules inside Living Cells
  • N. K. Devaraj, S. Hilderbrand, R. Upadhyay, R. Mazitschek, R. Weissleder, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2869.
• 4) Inverse electron demand Diels–Alder reactions in chemical biology
  • B. L. Oliveira, Z. Guo, G. J. L. Bernardes, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 4895.
• 5) Minimal Tags for Rapid Dual-Color Live-Cell Labeling and Super-Resolution Microscopy
  • I. Nikić, T. Plass, O. Schraidt, J. Szymański, J. A. G. Briggs, C. Schultz, E. A. Lemke, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2245.

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