ビアリールエーテルの合成に有用な配位子

N¹,N²-ビス(2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル)オキサルアミド (1)はオキサロヒドラジド型の配位子で、銅塩と錯体を形成してビアリールエーテルの構築を触媒することが知られています¹⁾。銅錯体存在下、アリールブロミドにフェノール誘導体を作用させると、高収率でビアリールエーテルが得られます。この反応は触媒回転数 (TON)が高く、8000に達する例も見られます。さらに、多くの官能基に許容であるため、合成後期のエーテル基導入反応にも用いることができ、実際に2のような誘導体も合成可能です。また、類似の条件下でアリールブロミドにヒドラジン一水和物を作用させてアリールヒドラジンを得る反応も報告されています²⁾。

関連製品

B6291

N¹,N²-ビス(2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル)オキサルアミド

C2161

臭化銅(I)

H0081

ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド

H0172

ヒドラジン一水和物

引用文献

• 1) Oxalohydrazide Ligands for Copper-Catalyzed C-O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  • R. Ray, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 8203.
• 2) Facile and convenient synthesis of aryl hydrazines via copper-catalyzed C-N cross-coupling of aryl halides and hydrazine hydrate
  • D. V. Kurandina, E. V. Eliseenkov, P. V. Ilyin, V. P. Boyarskiy, Tetrahedron 2014, 70, 4043.

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