アミノヘテロ芳香環の芳香族求核置換反応に有用なピリリウム塩試薬

テトラフルオロホウ酸ピリリウム (1)は、アミノヘテロ芳香族化合物のアミノ基と脱水縮合し、ピリジニウム塩 (2)を形成します。2にアミン、アルコール、チオール、クロリド、フルオリド等の求核剤を作用させると、芳香族求核置換反応が進行します^1,2)。2の精製は不要で、反応液をそのまま濃縮するだけで次工程に利用できます。芳香族求核置換の反応条件は温和なので官能基許容性が高く、医薬品のような化合物の合成後期での修飾にも利用可能です。さらに、1はスルホンアミドのスルホニルフルオリドへの変換にも用いられています³⁾。

関連製品

P2823

テトラフルオロホウ酸ピリリウム

T0055

テトラブチルアンモニウムクロリド

P1758

フッ化カリウム

引用文献

• 1) Deaminative chlorination of aminoheterocycles
  • C. Ghiazza, T. Faber, A. Gómez-Palomino, J. Cornella, Nat. Chem. 2022, 14, 78.
• 2) Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt
  • D. Moser, Y. Duan, F. Wang, Y. Ma, M. J. O’Neill, J. Cornella, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11035.
• 3) Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Sulfonamides
  • M. Pérez-Palau, J. Cornella, Eur. J. Org. Chem. 2020, 17, 2497.

ページトップへ