キュバンビルディングブロック：ベンゼン環の生物学的等価体

キュバンはその骨格の対角線の距離がベンゼンの直径とほぼ同等であることから、医薬品の分子設計においてベンゼンの生物学的等価体 (バイオアイソスター)になり得ると提唱されている化合物です¹⁾。ベンゼン環に代わってキュバン骨格を導入することで、分子全体の平面性の打破による溶解性や体内動態の改善が期待できるため、近年の創薬研究において極めて高い関心を集めています²⁾。TCIでは誘導体化に有用な官能基を有するキュバン化合物 (1、2、3、4、5、6)を取り揃えており、加えてこれらの化合物に関連する種々の誘導体のカスタム合成も対応可能です。

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引用文献

• 1) Validating Eaton's Hypothesis: Cubane as a Benzene Bioisostere
  • B. A. Chalmers, H. Xing, S. Houstin, C. Clark, S. Ghassabian, A. Kuo, B. Cao, A. Reitsma, C.-E. P. Murray, J. E. Stok, G. M. Boyle, C. J. Pierce, S. W. Littler, D. A. Winkler, P. V. Bernhardt, C. Pasay, J. J. De Voss, J. McCarthy, P. G. Parsons, G. H. Walter, M. T. Smith, H. M. Cooper, S. K. Nilsson, J. Tsanaktsidis, G. P. Savage, C. M. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3580.
• 2) Cubanes in Medicinal Chemistry
  • T. A. Reekie, C. M. Williams, L. M. Rendina, M. Kassiou, J. Med. Chem. 2019, 62, 1078.

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