芳香族分子の求電子的ハロゲン化を温和な条件で進行させる有機触媒

ハロゲン基は、種々の官能基変換の起点となる合成化学において最も重要な官能基の一つです。その一方で、ハロゲン化反応には選択性や反応性にいまだ多くの課題が残されています。西井・三浦らは、芳香環C-H結合の求電子的ハロゲン化有機触媒としてTrip-SMeを開発しました¹⁾。Trip-SMeと共触媒の存在下、芳香族分子にN-ハロスクシンイミドを作用させると、ハロゲン化が温和な条件で位置選択的に進行することが明らかになりました。また、Trip-SMeは芳香族分子のトリフルオロメチルチオ化にも利用できることが報告されています²⁾。

関連製品

D6031

Trip-SMe

B0656

N-ブロモスクシンイミド

C0291

N-クロロスクシンイミド

S0463

ヘキサフルオロアンチモン(V)酸銀

T0751

トリフルオロメタンスルホン酸

T3713

N-(トリフルオロメチルチオ)サッカリン

引用文献

• 1) Triptycenyl Sulfide: A Practical and Active Catalyst for Electrophilic Aromatic Halogenation Using N-Halosuccinimides
  • Y. Nishii, M. Ikeda, Y. Hayashi, S. Kawauchi, M. Miura, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1621.
• 2) Metal-Free Direct Trifluoromethylthiolation of Aromatic Compounds Using Triptycenyl Sulfide Catalyst
  • R. Kurose, Y. Nishii, M. Miura, Org. Lett. 2021, 23, 2380.

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