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3,4-二置換チオフェンの合成に有用な3,4-ジデヒドロチオフェン前駆体
チオフェン環は，天然および非天然の多くの分子に構造単位として広く含まれており，電子材料や医薬品などへの応用が期待されています。フェニル[4-(トリメチルシリル)チオフェン-3-イル]ヨードニウムトリフラート(1)は，合成が困難とされている3,4-ジデヒドロチオフェンの前駆体として報告されています1,2)。1と18-クラウン6-エーテルおよびフランのジクロロメタン溶液に，フッ化カリウムを加えることで3,4-ジデヒドロチオフェンが系中で発生します。これをフランがトラップすることで，4,7-ジヒドロ-4,7-エポキシベンゾ[c]チオフェン(2)が得られます1)。
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引用文献
- 1) 3,4-Didehydrothiophene: Generation, Trapping Reactions, and Ab Initio Study
- 2) Synthetic Applications of 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene: Unsymmetrically 3,4-Disubstituted Thiophenes and 3,4-Didehydrothiophene
