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光学活性アミノ酸合成に用いられる不斉補助剤
(S)-N-(2-ベンゾイルフェニル)-1-ベンジルピロリジン-2-カルボキサミド (1)は，光学活性なアミノ酸の合成に利用できる不斉補助剤です。ラセミ体のα-アミノ酸を基質として 1と硝酸ニッケルおよびナトリウムメトキシドを作用させると，中間体2を経由してα位の異性化が起こります。これを酸で加水分解することで(S)-アミノ酸が高い光学純度で得られます1)。また，グリシンを基質として合成したニッケル錯体に3を作用させると立体選択的にアルキル基が導入され，4が得られます。4を加水分解し，Fmoc-OSuによって保護すると，Nα-Fmoc-ω-アルキニル-L-アミノ酸が良好な収率で得られます2)。
関連製品
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引用文献
- 1) Optimisation of the retroracemisation procedure for α-amino acids using (S)-2-[(N-alkylprolyl)amino]benzophenones, recyclable chiral auxiliaries
- 2) Nα-Fmoc-Protected ω-Azido- and ω-Alkynyl-L-amino Acids as Building Blocks for the Synthesis of “Clickable” Peptides
