NHSエステル化およびトリフルオロアセチル化が可能なスクシンイミド

トリフルオロ酢酸N-スクシンイミジル (TFA-NHS)は，カルボキシ基をNHSエステル化¹⁾するだけでなく，アミノ基をトリフルオロアセチル(TFA)化²⁾することも知られています。さらにTFA-NHSは，アミノカルボン酸のアミノ基とカルボキシ基を同時に保護・活性化する反応も報告されています³⁾。ピリジン存在下，アミノカルボン酸に対して過剰量のTFA-NHSを反応させると，N-TFA保護されたアミノカルボン酸のNHSエステルがワンポットで得られます。この反応の生成物は，精製せずに次の縮合反応に利用することができ，ケミカルバイオロジーの研究で用いられることが期待されます。

関連製品

S0915

トリフルオロ酢酸N-スクシンイミジル

引用文献

• 1) Exploring Binding and Effector Functions of Natural Human Antibodies Using Synthetic Immunomodulators
  • C. E. Jakobsche, C. G. Parker, R. N. Tao, M. D. Kolesnikova, E. F. Douglass, Jr., D. A. Spiegel, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2404.
• 2) Reagents for the stepwise functionalization of spermine
  • R. J. Bergeron, J. S. McManis, J. Org. Chem. 1988, 53, 3108.
• 3) TFA-NHS as bifunctional protecting agent: simultaneous protection and activation of amino carboxylic acids
  • T. S. Rao, S. Nampalli, P. Sekher, S. Kumar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7793.

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