アクリル酸エステルを選択的にヨウ素化するフタルイミド誘導体

N-ヨードフタルイミド(1)は，アクリル酸エステルのα位を選択的にヨウ素化することが知られています¹⁾。遮光条件下，アクリル酸エステルに1と触媒量の3-キヌクリジノール，そしてKF-セライトを反応させると，森田-Baylis-Hillman型の反応でヨウ素化が進行してα-ヨウ化アクリル酸エステルが収率よく得られます。この反応はアクリル酸エステル選択的に進行し，β位に置換基をもつα,β-不飽和エステルでは進行しないことがわかっています。生成物は，野崎-檜山-岸反応などのクロスカップリングに用いることができます。また，1は不斉ヨウ素化反応のヨウ素源としても用いられています²⁾。

関連製品

I1052

N-ヨードフタルイミド

Q0024

3-キヌクリジノール

引用文献

• 1) Highly efficient and chemoselective α-iodination of acrylate esters through Morita–Baylis–Hillman-type chemistry
  • V. Pace, G. Vilkauskaitė, A. Šačkus W. Holzer, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1085.
• 2) Biomimetic Desymmetrization of a Carboxylic Acid
  • M. T. Knowe, M. W. Danneman, S. Sun, M. Pink, J. N. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1998.

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