電解還元によるナトリウムかつアンモニアフリーなBirch還元

Birch還元は芳香環を水素化する反応ですが，液体アンモニアおよびアルカリ金属の使用や低温条件，後処理時に発生する水素ガスなど，スケールアップするには困難を伴います。一方，Baranらは，芳香環化合物に臭化リチウム，トリピロリジノホスフィンオキシド(TPPA)および1,3-ジメチル尿素(DMU)を加え，陽極にマグネシウム，陰極に亜鉛めっき鋼線として電流を流すと，良好な収率で1,4-ジエンが得られることを見出しました。この反応は基質汎用性が高く，また，ベンジル基の除去やエポキシドの開環反応にも適用できます。さらに，フロー合成によるBirch還元反応のスケールアップでも同程度の収率で1,4-ジエンが得られます。そのため，本反応はラボスケールや工業規模でのBirch還元反応への使用が期待されます。