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電解還元によるナトリウムかつアンモニアフリーなBirch還元
Birch還元は芳香環を水素化する反応ですが,液体アンモニアおよびアルカリ金属の使用や低温条件,後処理時に発生する水素ガスなど,スケールアップするには困難を伴います。一方,Baranらは,芳香環化合物に臭化リチウム,トリピロリジノホスフィンオキシド(TPPA)および1,3-ジメチル尿素(DMU)を加え,陽極にマグネシウム,陰極に亜鉛めっき鋼線として電流を流すと,良好な収率で1,4-ジエンが得られることを見出しました。この反応は基質汎用性が高く,また,ベンジル基の除去やエポキシドの開環反応にも適用できます。さらに,フロー合成によるBirch還元反応のスケールアップでも同程度の収率で1,4-ジエンが得られます。そのため,本反応はラボスケールや工業規模でのBirch還元反応への使用が期待されます。
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文献
- Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry