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求核的,求電子的どちらのトリフルオロメチルチオ化反応にも適用できるスルホンアミド

N-メチル-N-[(トリフルオロメチル)チオ]-p-トルエンスルホンアミド (1) は,様々な反応様式のトリフルオロメチルチオ化反応に対応できる化合物です。例えば1はエノラートアニオンに対しては求電子的に1),ベンジルハライドやベンジルアルコール誘導体に対しては求核的に3)トリフルオロメチルチオ化が進行します。さらに,銅触媒存在下,1はボロン酸と鈴木-宮浦型のクロスカップリング反応が進行し,トリフルオロメチルチオ化体を与えます2)。このように,1は幅広い反応様式をもつトリフルオロメチルチオ化剤として,創薬や機能性材料の開発に利用されることが期待されます。

M2782_01

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M2782
N-メチル-N-[(トリフルオロメチル)チオ]-p-トルエンスルホンアミド

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