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安定で扱いやすいイソチオシアナート化剤
1,1'-チオカルボニルジ-2(1H)-ピリドン (1)は，アミノ基をイソチオシアナート基に変換する試薬として多くの有機合成反応に用いられています1,2)。例えば，脂肪族および芳香族第一級アミンに1を加えて反応させると，対応するイソチオシアナート体が高収率で得られます。この反応は中性条件下で行えることに加え，副生する2-ピリドンが水で除去可能であることから，後処理が簡便です。一般に，アミノ基からイソチオシアナート基への変換ではチオホスゲンが用いられますが，チオホスゲンは強い毒性や加水分解しやすいなど、取り扱いに注意を要します。一方，1は毒性が低く，空気中の水分にも安定な，扱いやすいイソチオシアナート化剤です。
関連製品
文献
- 1)Positively Charged Deoxynucleic Methylthioureas: Synthesis and Binding Properties of Pentameric Thymidyl Methylthiourea
- 2)1,1'-Thiocarbonyldi-2,2'-pyridone. A new useful reagent for functional group conversions under essentially neutral conditions
