DABSO: アリールボロン酸からの直接的スルホン誘導体合成に有用なSO₂源

ビス(二酸化硫黄)-1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン付加物 (DABSO)はSO₂源として用いることが可能で，2011年にWillisらによるスルホン類の合成が報告されて以来¹⁾，スルホニル化剤として広く利用されています。例えばWillisらはテトラキス(アセトニトリル)銅(I)テトラフルオロボラート触媒存在下，DABSOをSO₂源とするアリールボロン酸と求電子剤からの直接的スルホン合成を行なっています。本反応の中間体であるアリールスルフィネートは，求核種であるためエポキシド，系内調製したクロロアミン，強力なフッ素化剤であるNFSIなど各種求電子種と反応し，それぞれ相当するスルホン，スルホンアミド，スルホン酸フルオリドを与えます²⁾。DABSOは，毒性の気体である二酸化硫黄 (SO₂)の代替試薬として用いることが可能であり，有機合成へのさらなる応用が期待されます。