システムメンテナンスのお知らせ 2025年6月8日(日) 午前7:30 ～ 11:00：当時間帯は当ウェブサイトがご利用いただけません。ご不便をおかけして申し訳ありませんがご理解のほどよろしくお願いいたします。
HPMCカプセル試薬トライアルキャンペーン｜募集中新設・移設研究室サポートプログラム｜キャップ天面の二次元コードで製品書類簡単取得｜[製品ハイライト] エネルギー貯蔵材料の開発に… ｜◆TCIウェブサイトのご案内◆｜※ その他のお知らせ・更新情報（2025.5.27更新）
Maximum quantity allowed is 999
注文本数を選んでください。
製品情報 > 今週のTCIトピックス > 今週のTCIトピックス 2017年 >
安全なシアノ(ニトロ)メチル化剤
西脇らにより開発された4-ニトロ-5(2H)-イソオキサゾロンピリジニウム塩 (1)は，塩基を作用させることでニトロアセトニトリル(NAN)の合成等価体として働くシアノアシニトロ酢酸塩2に変換されます1)。2は，非極性，極性を問わず有機溶媒への溶解性が高いことから，取り扱いの容易なシアノ(ニトロ)メチル化剤として多岐にわたる多官能性化合物の合成に有用です。例えば，2とビニルケトンの反応で得られたマイケル付加体3にアミンを作用させると，ニトロ基とアミノ基を隣接位に有する二官能性ピリジン誘導体4が得られます2)。さらに，イソオキサゾリンやイソオキサゾール，ジヒドロピリジン，ナフチリジンなど多官能性複素環の合成も報告されており 2-4)， NANの安全な合成等価体としての今後の応用が期待されます。
関連製品
文献
- 1)Ring opening reaction of the pyridinium salt of 4-nitro-3-isoxazolin-5-one: A preparation of trifunctionalized methane derivatives
- 2)Safe cyano(nitro)methylating reagent – Michael addition of cyano-aci-nitroacetate leading to δ -functionalized α-nitronitriles
- 3)One-pot synthesis of polyfunctionalized isoxazol(in)es
- 4)Synthesis of vicinally functionalized 1,4-dihydropyridines and diazabicycles via a pseudo-intramolecular process
- 5)Review: Nitroisoxazolones Showing Diverse Chemical Behavior: A Use ful Building Block for Polyfunctionalized Systems
