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安全なシアノ(ニトロ)メチル化剤
西脇らにより開発された4-ニトロ-5(2H)-イソオキサゾロンピリジニウム塩 (1)は，塩基を作用させることでニトロアセトニトリル(NAN)の合成等価体として働くシアノアシニトロ酢酸塩2に変換されます1)。2は，非極性，極性を問わず有機溶媒への溶解性が高いことから，取り扱いの容易なシアノ(ニトロ)メチル化剤として多岐にわたる多官能性化合物の合成に有用です。例えば，2とビニルケトンの反応で得られたマイケル付加体3にアミンを作用させると，ニトロ基とアミノ基を隣接位に有する二官能性ピリジン誘導体4が得られます2)。さらに，イソオキサゾリンやイソオキサゾール，ジヒドロピリジン，ナフチリジンなど多官能性複素環の合成も報告されており 2-4)， NANの安全な合成等価体としての今後の応用が期待されます。
関連製品
文献
- 1)Ring opening reaction of the pyridinium salt of 4-nitro-3-isoxazolin-5-one: A preparation of trifunctionalized methane derivatives
- 2)Safe cyano(nitro)methylating reagent – Michael addition of cyano-aci-nitroacetate leading to δ -functionalized α-nitronitriles
- 3)One-pot synthesis of polyfunctionalized isoxazol(in)es
- 4)Synthesis of vicinally functionalized 1,4-dihydropyridines and diazabicycles via a pseudo-intramolecular process
- 5)Review: Nitroisoxazolones Showing Diverse Chemical Behavior: A Use ful Building Block for Polyfunctionalized Systems
