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アルコールの酸化やβ-アルキル置換エノンの合成に有効な酸化剤
N-tert-ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド
(1)は松尾、向山らによって開発された酸化剤で、室温下、簡便な操作でアルコールを酸化することが可能です
1)
。1は、一般的なアルコールの酸化に加え、複雑化しやすいベンジルアルコールやアリルアルコール類の酸化にも有効です。さらに、1はエノンからワンポットでβ位にアルキル基を導入する反応にも使用されています
2)
。この反応では、エノンとアルキル銅試薬との1,4-付加によるエノラート2の生成と、続く1との反応による中間体3を経由することでβ-アルキル置換エノン類を与えます。このように、1は扱いやすく種々の酸化反応に有用なため、天然物合成など幅広い利用が期待されます。
関連製品
- B2188
- N-tert-ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド (1) （※この製品は販売終了しました。）
文献
- 1) A New and Efficient Method for Oxidation of Various Alcohols by Using N-tert-Butyl Phenylsulfinimidoyl Chloride
- 2) One-pot β-substitution of enones with alkyl groups to β-alkyl enones
