アルコールの酸化やβ-アルキル置換エノンの合成に有効な酸化剤

N-tert-ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド (1)は松尾，向山らによって開発された酸化剤で，室温下，簡便な操作でアルコールを酸化することが可能です¹⁾。1は，一般的なアルコールの酸化に加え，複雑化しやすいベンジルアルコールやアリルアルコール類の酸化にも有効です。さらに，1はエノンからワンポットでβ位にアルキル基を導入する反応にも使用されています²⁾。この反応では，エノンとアルキル銅試薬との1,4-付加によるエノラート2の生成と，続く1との反応による中間体3を経由することでβ-アルキル置換エノン類を与えます。このように，1は扱いやすく種々の酸化反応に有用なため，天然物合成など幅広い利用が期待されます。