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トリフルオロメチル化反応に用いることが可能な有機ホウ素試薬
カリウムトリメトキシ(トリフルオロメチル)ボラート (1)は扱いの容易な白色固体で，トリフルオロメチル化剤として用いることができます1-5)。例えばα位にプロトンを持たないアルデヒド，ケトンおよびイミン誘導体に1を加えて加熱すると，カルボニル基やイミノ基への求核的トリフルオロメチル化が良好な収率で進行します2)。一方，α位にプロトンを持つ基質に対しては，トリフルオロメチル化と自己アルドール縮合が競合します。さらに1に銅塩を組み合わせると，ヨウ化アリール3)やアリールピナコールボラン誘導体5)とクロスカップリングが進行し，相当するトリフルオロメチル基置換芳香族化合物が得られます。このように，1は安価で扱いやすい求核的なトリフルオロメチル化剤であり，今後の利用が期待されます。
関連製品
文献
- 1)Perfluoroalkyl borates and boronic esters: new promising partners for Suzuki and Petasis reactions
- 2)Nucleophilic trifluoromethylation with organoboron reagents
- 3)Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aryl Iodides with Potassium (Trifluoromethyl)trimethoxyborate
- 4)Catalyst-Controlled Regiodivergent C-H Borylation of Multifunctionalized Heteroarenes by Using Iridium Complexes
- 5)Oxidative Trifluoromethylation of Arylboronates with Shelf-Stable Potassium (Trifluoromethyl)trimethoxyborate
