高立体選択的なアルドール反応に有用なシリルエノールエーテル

イソプロペニルオキシトリス(トリメチルシリル)シラン (1)は，ケイ素原子上に3つのトリメチルシリル基が置換したシリルエノールエーテルです。特徴的なかさ高い構造を持つトリス(トリメチルシリル)シリル基(TTMSS)はスーパーシリル基とも呼ばれており，有機合成反応において高立体選択性の発現に大きく寄与します^1-3)。例えば酸触媒存在下，1に2-フェニルプロパナールを作用させてアルドール反応を行うと，立体選択的に反応が進行して付加体2がほぼ単一の立体異性体として生成します。続くフェニルマグネシウムブロミドとの付加反応では，anti選択的に反応が進行して，3成分付加体3が高いジアステレオ選択性で得られます¹⁾。このように，1を用いて連続アルドール反応を行うことにより，ワンポットで多成分付加体を高ジアステレオ選択的に得ることが可能であり，高度に立体制御された炭素鎖の構築に有用です。