水銀塩を必要としないグアニジニル化剤

1,3-ビス(tert-ブトキシカルボニル)チオ尿素(1)はチオ尿素誘導体の一つで，アミン類のグアニジニル化に用いられています。一般に，チオ尿素由来のチオカルボニル基へのアミンの求核付加反応では，反応の進行に水銀塩を必要とします。一方，1を用いる反応では，トリエチルアミンの存在下，一級アミン類に塩化銅(II)を作用させることで，水銀塩を用いずにアミノ基をグアニジノ基へ変換します。この反応は穏やかな条件下で進行し，アルキルアミンから求核性の乏しいアニリン誘導体までグアニジニル化が可能です。グアニジノ基を有する化合物にはテトロドトキシンやザナミビルなど，強力な生理活性を持つ化合物が多く知られています。その為1は，有害な水銀塩を用いずにグアニジニル化が可能なツールとして，創薬研究への利用が期待されます。