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メトキシメチル基，アミノメチル基の導入に有用なトリフルオロボラート
有機ボロン酸化合物は，鈴木－宮浦クロスカップリング反応の基質として広く使われています。一般に，アリールボロン酸やアルケニルボロン酸誘導体は安定で扱いが容易ですが，アルキルホウ酸化合物は化学的に不安定であり，合成困難な基質も多く存在します。トリフルオロボラートは有機ボロン酸の等価体であり，電子的，化学的に安定です。例えばカリウム(メトキシメチル)トリフルオロボラート (1)やカリウム(N-Boc-アミノメチル)トリフルオロボラート (2)は，安定な固体状トリフルオロボラート誘導体であり，遷移金属触媒を用いるクロスカップリング反応により，メトキシメチル基1)やアミノメチル基2)の導入に用いることができます。
文献
- 1)Direct Alkylation of Heteroaryls Using Potassium Alkyl- and Alkoxymethyltrifluoroborates
- 2)Synthesis and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Boc-Protected Aminomethyltrifluoroborate with Aryl and Hetaryl Halides
