着脱できる炭素－水素結合活性化反応の配向基

Gevorgyanらによって開発された2-(ジイソプロピルシリル)ピリジン（PyDipSiH）は，配向基導入試薬として有用であり，ピリジルジイソプロピルシリル（PyDipSi）基を芳香環に導入することで，位置選択的なC-H結合活性化反応に利用されています。PyDipSi基は，PyDipSiHをアリールリチウムに作用させることで芳香環に導入でき，ピリジル基の窒素原子が配位サイトとして機能し，芳香環オルト位のC-H結合が活性化されます。パラジウム触媒を用いる反応では，オルトアシルオキシ化やオルトハロゲン化が可能です。PyDipSi基はフッ化銀で除去できるほか，さらなる官能基化によりヨウ化物やボロナートへの変換も可能です。