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着脱できる炭素-水素結合活性化反応の配向基

Gevorgyanらによって開発された2-(ジイソプロピルシリル)ピリジン(PyDipSiH)は,配向基導入試薬として有用であり,ピリジルジイソプロピルシリル(PyDipSi)基を芳香環に導入することで,位置選択的なC-H結合活性化反応に利用されています。PyDipSi基は,PyDipSiHをアリールリチウムに作用させることで芳香環に導入でき,ピリジル基の窒素原子が配位サイトとして機能し,芳香環オルト位のC-H結合が活性化されます。パラジウム触媒を用いる反応では,オルトアシルオキシ化やオルトハロゲン化が可能です。PyDipSi基はフッ化銀で除去できるほか,さらなる官能基化によりヨウ化物やボロナートへの変換も可能です。

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