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温和で扱いやすい求電子的なヨウ素化剤

ピリジン一塩化よう素(PyICl)は淡黄色の固体であり,求電子的なヨウ素化剤として用いることができます。一塩化よう素は室温付近に融点を持つ化合物であるのに対し,PyIClは100℃以上の融点を持つため,その取扱いが容易であるのが大きな特徴です。さらに,一般的な求電子的ヨウ素化剤であるBarluenga試薬(IPy2BF4)は,ヨウ素化するのに過剰の酸を必要とします。一方,PyIClを用いるヨウ素化では酸を必要とせず,中性に近い条件でホルミル基あるいはアセチル基が置換したフェノール類・アニリン誘導体をオルト-パラ選択的にヨウ素化します。このようにPyIClは,温和で取扱いが容易な求電子的ヨウ素化剤として期待されます。

P2086

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