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有用なシンコナアルカロイド触媒
シンコナアルカロイド誘導体である β-イソクプレイジン(β-ICD, 1)は，森田-Baylis-Hillman (MBH)反応1)，アザMBH反応2)，Michael反応3)，求電子的アミノ化反応4)，[2+2]付加環化反応5,6)などにおいて，高エナンチオ選択的に反応を進行させる触媒として知られています。最近，畑山，石原らは1の擬似鏡像異性体であるα-イソクプレイン(α-ICPN, 2)を開発し，それを用いたMBH反応について報告しています7)。畑山らの方法によると，種々のアルデヒドとアクリル酸1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル（HFIPA）との反応において，触媒として1を用いると生成物としてR体が，2を用いるとS体がそれぞれ高収率で得られています。この2つの触媒を使い分けることにより，種々の不斉合成反応において両エナンチオマーを得ることが可能で，天然物合成などへの応用が期待されます。
文献
- 1) β-Isocupreidine-catalyzed asymmetric Baylis–Hillman reactions
- 2) β-Isocupreidine-catalyzed asymmetric Baylis−Hillman reaction of imines
- 3) Stereocontrolled creation of adjacent quaternary and tertiary stereocenters by a catalytic conjugate addition
- 4) Asymmetric construction of quaternary stereocenters by direct organocatalytic amination of α-substituted α-cyanoacetates and β-dicarbonyl compounds
- 5) Intramolecular, nucleophile-catalyzed aldol-lactonization (NCAL) reactions: Catalytic, asymmetric synthesis of bicyclic β-lactones
- 6) Organocatalyzed formal [2 + 2] cycloaddition of ketimines with allenoates: Facile access to azetidines with a chiral tetrasubstituted carbon stereogenic center
- 7) α-Isocupreine, an enantiocomplementary catalyst of β-isocupreidine
- a) Y. Nakamoto, F. Urabe, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Chem. Eur. J. 2013, 19, 12653.
- b) 畑山範, 石原淳, 高橋圭介, 中本義人, 国立大学法人長崎大学, 特開2013-227272.
- a) Y. Nakamoto, F. Urabe, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Chem. Eur. J. 2013, 19, 12653.
シンコナアルカロイド類およびその部分化学修飾体は，不斉有機合成におけるキラル配位子として広く用いられています。弊社ではこれら化合物を多数取り揃えております。詳細は下記リンクより参照ください。
>> シンコナアルカロイド関連化合物