ベンゾトリアゾール類の脱窒素的鈴木-宮浦クロスカップリング反応

Tangらは，1-(トリフルオロメタンスルホニル)-1H-ベンゾトリアゾール(1)の脱窒素的鈴木-宮浦クロスカップリング反応を報告しています。それによると，1のように強力な電子求引基であるトリフルオロメタンスルホニル基をもつベンゾトリアゾール誘導体にテトラフルオロほう酸銀(AgBF₄)とパラジウム触媒を作用させると，アリール/ビニルホウ酸誘導体とのクロスカップリングが進行し，オルト位に置換基をもつアニリン誘導体が良好な収率で得られます。また，本反応を一酸化炭素(CO)雰囲気下で行うと，CO挿入が進行し，相当するアリールケトン体が得られます。この反応では，1のトリアゾール部位がAgBF₄により開裂してアレーンジアゾニウム塩(2)が生成，安定化されることが¹H-NMRや計算化学の結果から示唆されています。さらに，著者らは本反応で得られた生成物を用いる医薬品中間体の合成も検討しています。