キラル超原子価ヨウ素触媒を用いたスチレンのエナンチオ選択的ジアセテート化反応

Muñizと石原らは，キラル超原子価ヨウ素触媒を用いるスチレン類のエナンチオ選択的ジアセトキシ化反応を報告しています。それによると， (R,R)-2-ヨード-1,3-ビス[1-(メシチルカルバモイル)エトキシ]ベンゼンと過酢酸から系内で調製されるキラル超原子価ヨウ素化合物 (1)を触媒として用い，スチレンと反応させると二酸素原子付加反応がエナンチオ選択的に進行し，相当する隣接ジアセトキシ体が得られます。この反応では，調製したキラル触媒1のアミド基と，三価ヨウ素原子に置換する2つのアセトキシ基による分子内NH－O水素結合が，理想的な不斉環境の構築に寄与し，エナンチオ選択的な分子間反応の進行に大きな役割を果たしていると考えられています。