α,β-不飽和カルボン酸の脱炭酸的シリル化反応

Liuらはα,β-不飽和カルボン酸の脱炭酸的シリル化反応を報告しています。それによれば，反応開始剤となる塩化銅(I)およびtert-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)存在下，trans-けい皮酸にトリフェニルシランを作用させることで，脱炭酸を伴いながらC-Si結合形成反応が進行します。この反応はα,β-アルケニルカルボン酸およびα,β-アルキニルカルボン酸に適用可能で，それぞれ相当するビニルシランおよびアルキニルシランを与えます。本報告は，カルボン酸からの脱炭酸的シリル化反応を行なった最初の例で，銅塩からの一電子移動を伴うラジカル機構により反応が進行するものと推測されています。