アセトニトリルをシアノ源とする芳香族化合物のシアノ化反応

Shenらは，アセトニトリルをシアノ源とする芳香族化合物のシアノ化反応を報告しています。この反応は，銅錯体触媒存在下，単純な構造をもつ芳香族化合物とN-ヨードスクシンイミド（NIS）の反応によるヨウ化アリール（1）の生成と，引き続くシアノ化の二段階反応により進行します。本反応で用いるシアノ源は，アセトニトリル由来のシアノメチル基にTEMPOが置換した中間体2の生成と，続く銅錯体触媒とヘキサメチルジシランによるC-CN結合開裂により発生すると推測されています。アセトニトリルをシアノ源とするTEMPOと銅錯体触媒によるシアノ化プロセスは，安価で安全なシアノ化として有効であり，今後の発展が期待されます。