縮合ピリジンN-オキシドの位置選択的臭素化反応

Baranらは，縮合ピリジンN-オキシドの位置選択的臭素化反応を報告しています。それによれば，活性化剤としてp-トルエンスルホン酸無水物，求核的臭素化剤としてテトラブチルアンモニウムブロミドを用いることにより，種々の縮合ピリジンN-オキシドからC2-臭素化化合物が高収率，高位置選択的に得られています。この反応は，従来法で用いられる臭素やオキシ臭化りんなどの危険な試薬を用いることなく，温和な条件下で行うことができます。また，酸化剤としてメチルトリオキソレニウムと過酸化水素尿素を用いることにより，縮合ピリジンからの酸化および臭素化をワンポットで行うことも可能です。さらに，テトラブチルアンモニウムクロリドを用いた塩素化への応用も報告されています。