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β,β-ジフルオロホモアリルアルコールの合成

安藤らは,β,β-ジフルオロホモアリルアルコールの新しい合成法について報告しています。それによれば,まず4,4-ジフルオロ-3-(トリエチルシリル)-3-ブテン酸エチルをTBAFで処理することによりgem-ジフルオロカルボアニオンを調製します。ついで芳香族アルデヒドとの反応によって(E)-4,4-ジフルオロ-5-ヒドロキシ-5-アリール-2-ペンテン酸エチルを与えます。この反応は,トリアルキルシリルビニルシランのトリアルキルシリル基を活性化させて反応に用いた数少ない例のひとつです。β,β-ジフルオロホモアリルアルコールはペプチドイソスター合成のための重要な中間体であることから,ペプチド化学などの分野での応用が期待されます。

文献



トリアルキルビニルシランのシリル基を活性化して反応に用いる例は限られています。
一例として無置換ビニルシランのアリール化反応を紹介しています。詳細は下記リンクより参照ください。
»無置換トリアルキルビニルシランのアリール化反応
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