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NHC (Bode触媒2) と酸共触媒を用いるα,β-不飽和アルデヒドとカルコンの[4+2]環化反応
ChiらはNHC (Bode触媒2)
を用いるα,β-不飽和アルデヒドとカルコンの[4+2]環化反応によりラクトンの選択的合成を報告しています。NHCを用いる既知の方法では、α,β-不飽和アルデヒドとNHCの反応で生成するホモエノラート中間体とカルコンの環化反応が進行し五員環生成物を与えます。一方、本報告では酸共触媒として酢酸を加えることで、ホモエノラート中間体のプロトン化により求電子性が低いエノール中間体が生成し、このエノール中間体とカルコンの[4+2]環化反応によりラクトンを高エナンチオ選択的に得ています。
文献
- Controlled β-protonation and [4+2] cycloaddition of enals and chalconesvia N-heterocyclic carbene/acid catalysis: toward substrate independent reaction control
Bode試薬をはじめとする弊社取扱いのNHC配位子（N-複素環カルベン配位子）をまとめています。詳細は下記リンクより参照ください。
» 炭素-ドナー配位子 [触媒反応]
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