Lewis塩基触媒を用いたアジリジンのヒドロフッ素化反応

Doyleらは，1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン (DBN) を触媒として用いるアジリジンのヒドロフッ素化反応によりβ-フルオロアミンを合成しています。本反応では，非求核性アルコールの1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール (HFIP) をプロトン源とし，これにベンゾイルフルオリドとDBNを加えることでin situで生成するDBN• (HF)nをヒドロフッ素化反応剤として用いています。本反応は脱気や脱水条件を必要とせず，ガラス反応容器中でのグラムスケール反応も報告されています。