立体選択的ヒドロアミノ化による多置換インドリジジンの合成

Shenviらは，ジアステレオおよび位置選択的なanti-Markovnikov型ヒドロアミノ化反応により，ジエニルアミンからアルカロイドである多置換インドリジジンを合成しています。本報告によれば，ジメチルスルフィドボランによるジエニルアミンの立体選択的ヒドロボレーションは，ヨウ素を活性化剤として加えることで進みます。次いで中間体のアミノ基をヨウ素化して脱離能を高めることで，アルキル基のホウ素原子から窒素原子への転位が進行します。最後に分子内光延反応によりインドリジジンを合成しています。