N-フェニル芳香族環のメタルフリー水素化反応

Stephanらは水素ガスとB(C₆F₅)₃によるN-置換アニリンのメタルフリー水素化反応を報告しています¹⁾。この反応では，かさ高い置換基を持つLewis酸 (B(C₆F₅)₃)とLewis塩基 (N-置換アニリン) は，立体障害により酸と塩基の性質が打ち消されていない“満たされていないルイス対” (Frustrated Lewis Pair: FLP) ²⁾を形成します。これが特異な反応場を形成し，ボランの関与で取り込まれた分子状水素をFLPが活性化することによりメタルフリーの条件においても水素化が進行します。