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Wolff-Kishner還元
Wolff-Kishner（ウォルフ-キシュナー）還元は，ケトンやアルデヒドをヒドラゾン中間体経由でメチレンに還元する反応です。Wolffはセミカルバゾンを，Kishnerはヒドラゾンをそれぞれ単離し，加熱してメチレンに変換しましたが，Huang-Minlon（黄鳴竜）はヒドラゾン中間体を単離することなくメチレンに還元する改良法を報告しました。また，改良法はその後も報告されており，CramらはDMSOとカリウム tert-ブトキシドを用いて室温で還元する手法を，Cagliotiはトシルヒドラジドとヒドリドを用いた条件をそれぞれ報告しています。Wolff-Kishner還元は通常塩基性で行われますが，Clemmensen還元は酸性条件下で行われ，いずれもメチレンを与えます。そのため，両反応は相補的に用いられます。
- 試薬：
- Hydrazines, Base, DMSO, Lewis acids
- 反応剤：
- Ketones, Aldehydes
- 生成物：
- Methylenes
- スキーム：
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- 初出文献：
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- N. Kishner, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
- Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. [Erste Abhandlung.]
- A Simple Modification of the Wolff-Kishner Reduction
- 総説：
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- The Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction, Elimination, and Isomerization
