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Wittigオレフィン化反応
Wittigオレフィン化反応は，アルデヒドやケトンをオレフィンに変換する反応で，古くから広く用いられています。この反応はホスホニウムイリドを用いて反応しますが，イリドには1のような安定イリドと，ホスホニウム塩(2)と塩基から系中で発生させる不安定イリドが知られています。Wittig反応ではZ体が優先して得られますが，基質や反応条件を調節することでE体が優先して得られます。多くのホスホニウム塩はトリフェニルホスフィンと任意のアルキルハライドから合成できるため，ホスホニウムイリドの調製も容易です。
- 試薬：
- Phosphonium ylides, Phosphonium salts
- 反応剤：
- Aldehydes, Ketones
- 生成物：
- Olefins (Z or E)
- スキーム：
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- 初出文献：
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- Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien (I. Mitteil.
- Über Triphenyl-phosphinmethylene als olefinbildende Reagenzien (II. Mitteil.1))
- 総説：
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- The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions.
Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects
- The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions.
