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Simmons-Smith反応
Simmons-Smith反応は，アルケンをシクロプロパンに変換する反応です。この反応は，亜鉛/銅とジヨードメタンを使用して反応させます。また，亜鉛/銅はジエチル亜鉛に置き換えることができ，この手法は古川改良法と呼ばれています1)。他のシクロプロパン化反応において使われる危険なジアゾメタンを必要としない，といった利点があります。さらに，この反応は，アルキン，カルボニル基，アルコール，エーテルといった官能基には不活性で，配位性官能基が近傍に存在すると，反応が立体特異的に進行します。
- 試薬：
- Diiodomethane, Zn/Cu, Diethylzinc
- 反応剤：
- Alkenes
- 生成物：
- Cyclopropanes
- スキーム：
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- 1) A novel route to cyclopropanes from olefins
- 2) Reaction of dilithiated carboxylic acids with iodine: evidence for the formation of a radical anion intermediate
- 3) Gold(I)-Catalyzed Ring Expansions of Unactivated Alkynylcyclopropanes to (E)-2-Alkylidenecyclobutanamines in the Presence of Sulfonamides
- 初出文献：
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- A NEW SYNTHESIS OF CYCLOPROPANES FROM OLEFINS
- 総説：
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- Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
