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Sharpless-香月不斉エポキシ化反応
Sharpless-香月不斉エポキシ化反応は，アリルアルコールを光学活性なエポキシアルコールに変換する反応です。この反応では，チタンテトライソプロポキシドと酒石酸エステル，およびモレキュラーシーブ存在下，アリルアルコールにTBHPを作用させると高収率，高立体選択的にエポキシアルコールが得られます。この反応は基質汎用性が高く，多くのアリルアルコールに対して高い不斉収率で目的物を得ることができます。また，酒石酸エステルの立体化学のみで生成物の立体化学を容易に予想できることも長所の一つです。さらに，本反応はラセミ体の第二級アリルアルコールの光学分割にも効果的です。片方の鏡像異性体が速度論的に優先してエポキシ化するため，両者を高い不斉収率で分離することができます。
なお，Sharplessはこの反応を含む立体選択的酸化反応の功績を認められて，2001年にノーベル化学賞を受賞しました。
- 試薬：
- TBHP, Ti(OiPr)4, Tartrate diesters
- 反応剤：
- Allyl alcohols
- 生成物：
- Asymmetric epoxyalcohols
- スキーム：
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- 初出文献：
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- The first practical method for asymmetric epoxidation
- Asymmetric epoxidation provides shortest routes to four chiral epoxy alcohols which are key intermediates in syntheses of methymycin, erythromycin, leukotriene C-1, and disparlure
- 総説：
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- Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols: The Sharpless Epoxidation
- Applications of Sharpless asymmetric epoxidation in total synthesis
