Maximum quantity allowed is 999
注文本数を選んでください。
Luche還元
Luche（ルーシェ）還元は，α,β-不飽和ケトンのカルボニル基を選択的に還元してアリルアルコールを得る反応です。α,β-不飽和ケトンを水素化ホウ素ナトリウムのみで還元すると，1,2-還元体ではなく1,4-還元体が優先して得られます。これは水素化ホウ素ナトリウムのヒドリドは「軟らかい」求核種であり，「軟らかい」求電子種を好むカルボニルβ位で反応するためと考えられています。一方，アルコール溶媒中，塩化セリウム(III)を加えて還元するとヒドリドが「硬く」なり，1,2-還元体が優先して得られます。なお，この反応ではアルデヒドは系中でアセタールとなるため還元を受けません。
- 試薬：
- Sodium borohydride, Cerium(III) chloride anhydrous
- 反応剤：
- α,β-Unsaturated ketones
- 生成物：
- Allyl alcohols
- スキーム：
-
- 初出文献：
-
- Lanthanides in organic chemistry. 1. Selective 1,2 reductions of conjugated ketones
- Reduction of natural enones in the presence of cerium trichloride
- 総説：
-
- Application of lanthanide reagents in organic synthesis
- Applications of CeCl3 as an Environmental Friendly Promoter in Organic Chemistry
